Na parte da manhã
Na madrugada de 17 de agosto de 1808, o exército aliado iniciou os preparativos para o confronto que viria a tornar-se a Batalha da Roliça. Durante a noite, a maioria das tropas britânicas tinha permanecido acampada nos pinhais a sul das Caldas da Rainha, dormindo ao relento ou em abrigos improvisados feitos com ramos. Apenas os oficiais dispunham de tendas de campanha.
Por volta das três horas da manhã, o toque de corneta despertou os soldados. Pouco depois, cerca das seis horas, aproximadamente 13 000 soldados britânicos e 2 500 portugueses iniciaram a marcha em direção a Óbidos, percorrendo cerca de sete quilómetros pela antiga Estrada Real, cujo traçado corresponde em grande parte à atual EN8.
Chegados a Óbidos, as forças aliadas reorganizaram-se e formaram-se em ordem de batalha, de acordo com o plano definido pelo general Sir Arthur Wellesley. O comandante britânico decidiu executar uma manobra de envolvimento, combinando um avanço frontal com movimentos pelas duas alas destinados a flanquear as posições francesas.
A coluna da direita, comandada pelo tenente-coronel Nicolas Trant, era composta essencialmente por cerca de 1 200 soldados portugueses, entre infantaria e cavalaria. A sua missão consistia em avançar pelo lado oriental da várzea, passando pela Amoreira e dirigindo-se para o Pó, com o objetivo de ameaçar a retaguarda francesa e cortar a eventual retirada em direção a Azambujeira dos Carros. O terreno era difícil: a várzea não estava drenada, apresentava solos arenosos, zonas pantanosas e pequenas poças de água que dificultavam a progressão das tropas.
Na ala esquerda, a coluna comandada pelo general Ferguson, com cerca de 5 000 homens, tinha uma dupla missão: impedir uma eventual ligação entre as forças de Delaborde e as tropas francesas do general Loison, que poderiam chegar da região do Cercal, e ao mesmo tempo tentar envolver as posições francesas pela esquerda, avançando por Capeleira, Usseira, Delgada e Baraçais.
Entretanto, no centro do dispositivo aliado, o grosso do exército avançava lentamente em direção à Roliça. A brigada do general Nightingall, seguida pela reserva, pela artilharia e pelo estado-maior, progredia ao longo do caminho principal. O avanço revelou-se demorado: as tropas levaram duas a três horas para percorrer os cerca de cinco quilómetros que separavam Óbidos da Roliça.
Esta progressão lenta deveu-se, em parte, à presença de atiradores franceses (voltigeurs) colocados nas elevações da várzea e nas encostas das colinas. Esses pequenos destacamentos aproveitavam o terreno e a vegetação para hostilizar o avanço aliado, obrigando os famosos riflemen britânicos a desalojá-los gradualmente em combates dispersos e difíceis.
Perante a pressão crescente das brigadas de Hill e dos riflemen de Fane, os franceses abandonaram as posições iniciais nos altos da várzea e nas colinas da Boavista. As tropas britânicas avançaram então até São Mamede, aproximando-se das posições inimigas.
Contudo, ao perceber que as colunas de Trant e Ferguson ameaçavam envolver as suas forças, o general francês Henri Delaborde, que observava o campo de batalha a partir de uma elevação a norte da Roliça, decidiu retirar para posições mais fortes situadas no monte do Picoto e nas colinas próximas da Columbeira.
A retirada francesa foi executada com rapidez e disciplina, surpreendendo os britânicos. Por volta do meio-dia, a manobra de envolvimento aliada não tinha conseguido alcançar o resultado pretendido. Apesar disso, as forças de Delaborde tinham cumprido o seu objetivo principal: ganhar tempo e atrasar o avanço britânico durante várias horas, enquanto aguardavam a eventual chegada de reforços.